Legal não é certamente porque ao seres residente em Portugal deves declarar os rendimentos obtidos no estrangeiro. Funcionar, deve funcionar, caso o paraíso fiscal não tenha comunicação com o fisco português (houve casos recentes de zonas que antes eram paraísos fiscais e passaram a ter acordos com o fisco - acho que o Núncio sabe o que anda a fazer porque estava do outro lado da barricada como advogado fiscal na área internacional).
O risco nem é tanto de ser apanhado e pagar o atrasado, mas sim o de ser considerado crime fiscal (houve uma notícia de que este ano iam endurecer as penas mesmo para coisas mais leves - não sei se chegou a ir avante).