Há várias teorias sobre o assunto.
A mais simpática que já ouvi é a que diz que contabilizas os lucros assim que eles estão em "porto seguro", i.e. numa conta à ordem dum banco em território da UE ou dos EUA um dum país de jeito com acordos tributários. Se for uma conta numa corretora num sítio manhoso podes tratá-la como uma caixa preta: entra dinheiro, sofre transformações lá dentro, e quando o tiras para um porto seguro contabilizas os lucros na proporção do dinheiro que tiraste da conta.
Ou seja, meteste lá 1000€, agora tens 1100€ e vais tirar 110€, o teu lucro declarado são 10€. Quando levantares o resto tens de declarar o lucro (ou prejuízo) sobre o que entrou e saiu. É como se a conta em si fosse uma ação em que investes, e enquanto não sair de lá está investido.
Pelo contrário se estiveres a trabalhar com um banco dum sítio decente eu diria que cada vez que vendes há mais/menos valias a declarar, usando o critério FIFO. É como se fosse em Portugal num banco, apesar de ser discutível se os bancos por cá são decentes
Um advogado pode-te informar melhor de certeza, até porque isso depende dos regimes jurídicos aplicáveis nos vários sítios.
